光氣肟

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光氣肟
IUPAC名 Dichloroformaldoxime
別名	Phosgene oxime、Hornet gas
識(shí)別
CAS號(hào)	1794-86-1
PubChem	65582
ChemSpider	59024
SMILES	Cl/C(Cl)=N\O
性質(zhì)
化學(xué)式	CHCl2NO
摩爾質(zhì)量	113.93 g·mol?1
外觀	無色菱形晶體
熔點(diǎn)	39-40 ℃
沸點(diǎn)	129 ℃
溶解性（水）	70%(77°F)
危險(xiǎn)性
主要危害	劇毒(LD50:1.8g LC50:3200mg-min/m3)
若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

光氣肟（Phosgene oxime）學(xué)名為二氯甲醛肟（Dichloroformaldoxime），由德國(guó)于1929年制備成功，是一種具有全身中毒性、皮膚糜爛作用和肺毒性的化學(xué)戰(zhàn)劑，亦為毒性最強(qiáng)的鹵代酮肟類化合物，因結(jié)構(gòu)與光氣相似而得名；實(shí)際上除個(gè)別性質(zhì)外，光氣肟與光氣的大部分性質(zhì)是不同的。

光氣肟屬非持久性毒劑，因其強(qiáng)烈的刺激性而曾被歸入刺激性毒劑，廣義上則被定性為典型的糜爛性毒劑，但由于在皮膚糜爛作用這一點(diǎn)上與其他同類毒劑很不相同，所以在狹義上往往將其與大多數(shù)鹵代肟一般視為一種蕁麻劑（Nettle agent）。二戰(zhàn)期間納粹德國(guó)曾貯存過光氣肟但從未使用，二戰(zhàn)后許多國(guó)家都對(duì)其進(jìn)行過評(píng)估，但由于生產(chǎn)、武器化和存儲(chǔ)困難，僅有非常少數(shù)的國(guó)家儲(chǔ)存過這種毒劑。前蘇聯(lián)克服了技術(shù)困難并儲(chǔ)存過光氣肟，但未曾見有將其應(yīng)用于實(shí)戰(zhàn)的公開報(bào)道。美軍代號(hào)CX。^[1]

目錄 1 理化性質(zhì) 2 合成 3 軍事用途 4 穩(wěn)定性與貯存 5 暴露危害 6 洗消 7 參考資料 8 參考來源

理化性質(zhì)

純凈的光氣肟系無色菱形晶體，工業(yè)品為黃褐色惡臭液體，具有強(qiáng)烈而令人討厭的刺激性氣味，揮發(fā)度達(dá)20~25mg/L，可溶于醇、醚、苯、乙酸乙酯、汽油等多數(shù)有機(jī)溶劑中，緩慢溶于水并發(fā)生水解，在高溫或堿性條件下水解加速，其產(chǎn)物無毒。^[2]

合成

光氣肟在早期工業(yè)生產(chǎn)中常通過還原三氯亞硝基甲烷來制取:

在實(shí)驗(yàn)室操作中可以使用錫還原法來制備光氣肟:^[3]

用作起爆藥的雷酸汞與氯氣作用亦可生成光氣肟：

軍事用途

光氣肟的穩(wěn)定性遠(yuǎn)不如芥子氣等同類毒劑，常溫下即自發(fā)分解，不利于貯存；這對(duì)軍用毒劑而言是一個(gè)致命的缺陷，其實(shí)際應(yīng)用也因此受到很大的限制。

穩(wěn)定性與貯存

光氣肟性質(zhì)不穩(wěn)定，僅在無水且低溫(-15℃)的條件下能保存數(shù)月，否則就會(huì)不斷自行分解。甘氨酸可以作為光氣肟使用或存儲(chǔ)過程的穩(wěn)定劑，溶劑則可以選擇硝基甲烷或乙醚。光氣肟對(duì)金屬及橡膠具有嚴(yán)重腐蝕作用，當(dāng)存在鐵離子時(shí)可發(fā)生劇烈甚至爆炸性的分解。應(yīng)當(dāng)以玻璃和搪瓷襯容器盛放光氣肟。

暴露危害

光氣肟是一種既有全身中毒性和皮膚糜爛作用，又有強(qiáng)烈刺激性和肺毒性的毒劑，而在皮膚糜爛作用這一點(diǎn)上又與其他糜爛性毒劑大不相同。^[4]因?yàn)楣鈿怆吭趯?shí)際中從未被應(yīng)用于戰(zhàn)場(chǎng)，亦未見公開報(bào)道的相關(guān)人類試驗(yàn)數(shù)據(jù)，故以下信息僅系根據(jù)動(dòng)物實(shí)驗(yàn)推測(cè)而來，不代表實(shí)際接觸效果。

• 皮膚：不論是液滴態(tài)、蒸汽態(tài)還是固態(tài)的光氣肟都可對(duì)皮膚造成傷害作用。皮膚接觸毒劑后將產(chǎn)生瞬間的、類似于蜂蜇般不可忍受的劇痛和燒灼感并出現(xiàn)炎癥；大劑量的暴露會(huì)令皮膚失去知覺，產(chǎn)生被紅斑包圍的白色水泡，接觸15分鐘后皮膚即變成蜂窩狀，且伴有嚴(yán)重的壞死性損傷；皮膚與毒劑直接接觸會(huì)產(chǎn)生類似接觸強(qiáng)酸的腐蝕性損傷。一般而言，傷害后果取決于毒劑濃度與暴露時(shí)長(zhǎng)。沒有任何化學(xué)戰(zhàn)劑能夠如光氣肟這樣的蕁麻劑一般立刻造成疼痛并迅速導(dǎo)致組織壞死。
• 眼：眼部比其他部位更容易受到光氣肟的傷害。當(dāng)光氣肟的蒸汽或氣溶膠濃度達(dá)到0.02~0.03mg/L時(shí)，即可出現(xiàn)流淚、視力模糊、眼瞼痙攣、暫時(shí)性失明及角膜腐蝕等癥狀，直接接觸會(huì)引發(fā)角膜損傷和炎癥，嚴(yán)重時(shí)將導(dǎo)致永久性失明。
• 呼吸道：光氣肟能立刻引起喉痛、咳嗽，并引發(fā)頭痛、恐懼、惡心、嘔吐癥狀，嚴(yán)重時(shí)將導(dǎo)致呼吸道損毀。
• 肺部：與光氣一樣，光氣肟會(huì)引發(fā)肺水腫，嚴(yán)重時(shí)將引起血液循環(huán)及中樞神經(jīng)系統(tǒng)功能的紊亂。
• 消化道：一些動(dòng)物實(shí)驗(yàn)的數(shù)據(jù)表明光氣肟可能會(huì)導(dǎo)致消化道出血。

洗消

用肥皂與水可以輕易洗刷掉物體表面的毒劑。溶于有機(jī)溶劑中的光氣肟溶解度會(huì)降低，因此洗消時(shí)也許還需要添加額外的溶劑或采用機(jī)械混合方式。次氯酸鹽等并不是有效的洗消劑——光氣肟可能會(huì)與其反應(yīng)而產(chǎn)生諸如氯氣的有毒氣體。

參考資料

化學(xué)武器 神經(jīng)性 G類毒劑 塔崩（GA） · 沙林（GB） · 梭曼（GD） · 環(huán)沙林（GF） · MFPhCh · 乙基沙林（GE） GV類毒劑 EA-5365 · EA-5414 · EA-5488 V類毒劑 EA-3148 · EA-3317 · VE · VG · VM · VP · VR · VS · VX · Vx 諾維喬克（Novichok） 血液性 氫氰酸（AC） · 氯化氰（CK） · 砷化氫（SA） 糜爛性 甲二氯胂（MD） · 乙二氯胂（ED） · 苯二氯胂（PD） · 光氣肟（CX） · 芥子氣（H） · 倍半芥子氣（Q） · 氧聯(lián)芥子氣（T） · 路易氏劑（L） · 氮芥子氣（HN）（HN1 · HN2 · HN3） 窒息性 氯氣（CL） · 氯化苦（PS） · 光氣（CG） · 雙光氣（DP） · 十氟化二硫（Z） 刺激性 催淚性 辣椒素（OC） · CS · CN · CR · CH · 溴代丙酮（BA） 催吐性 DA · DC · 亞當(dāng)氏劑（DM） · 氰溴甲苯（CA） 失能性 畢茲（BZ） · DMHP · EA-3167 · EA-3443 · EA-3580 · EA-3834 · Kolokol-1 · LSD（K） · 苯環(huán)已哌啶（SN） 毒素 植物毒素 蓖麻毒素（W） · 相思子毒素 · 海葵毒素 · 印防己毒素 · 魚腥草毒素-A（S） · 蒴蓮根毒素 · 槲寄生凝集素 動(dòng)物毒素 石房蛤毒素（SS） · 環(huán)蛇毒素 · 河豚毒素 · 眼鏡蛇毒素 · 刺尾魚毒素 · 西加毒素 微生物毒素 肉毒毒素-A（X） · 葡萄球菌腸毒素-B（PG） · 產(chǎn)氣莢膜梭菌毒素α · T-2毒素 · 二乙酸藨草鐮刀菌烯醇 · 嘔吐毒素

參考來源

• 維基百科-光氣肟

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