亞砜

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亞砜是含有亞硫二甲基亞砜、二苯基亞砜等。

性質(zhì)

亞砜的通式為R-S=O-R'，其中R和R'是有機(jī)基團(tuán)。亞砜中的成鍵與氧化叔膦（R3P=O）類似，由于電負(fù)性差異，S=O鍵中，硫顯正價(jià)，氧顯負(fù)價(jià)：

硫原子為四面體結(jié)構(gòu)，有一對(duì)孤對(duì)電子，類似于sp3雜化的碳原子。當(dāng)硫所連接的兩個(gè)基團(tuán)不相同時(shí)，就會(huì)產(chǎn)生手性，比如甲基苯基亞砜。

有時(shí)構(gòu)型轉(zhuǎn)換所需的能量相當(dāng)高，室溫下的外消旋速率很慢，以至于對(duì)映體相對(duì)穩(wěn)定。有些手性的亞砜在醫(yī)藥中有應(yīng)用，比如埃索美拉唑和阿莫達(dá)非。此外，亞砜也被用作手性輔助劑.

反應(yīng)

亞砜中硫的氧化態(tài)為0，處于硫醚（-2）和砜（+2）之間。因此氧化硫醚時(shí)，依次會(huì)得到亞砜、砜。例如氧化二甲基硫醚時(shí)可以得到二甲基亞砜和二甲基砜。很多有手性的亞砜可從非手性的硫醚為原料，在過(guò)渡金屬和手性配體的存在下以不對(duì)稱催化氧化反應(yīng)合成。

亞砜可由強(qiáng)堿如氫化鈉去質(zhì)子化,很多亞砜（如DMSO）都是很好的配體和烷化劑。

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