蘋果酸
（重定向自2-羥基丁二酸）
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| 蘋果酸 | |
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| IUPAC名 hydroxybutanedioic acid |
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| 別名 | 2-羥基丁二酸 |
| 識(shí)別 | |
| CAS號(hào) | 6915-15-7 |
| EINECS | 230-022-8 |
| FEMA GRAS | 2655 |
| 性質(zhì) | |
| 化學(xué)式 | C4H6O5 |
| 摩爾質(zhì)量 | 134.09 g·mol?1 |
| 密度 | 1.609 g/cm3 |
| 熔點(diǎn) | 130 °C |
| 溶解性（水） | 558 g/l (20 °C)[1] |
| pKa | pKa1 = 3.4 pKa2 = 5.13 |
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
蘋果酸即2-羥基丁二酸，是一個(gè)二羧酸，化學(xué)式為C4H6O5。分子中含有一個(gè)不對(duì)稱碳原子，因此有兩種旋光異構(gòu)體和一種外消旋體。它是三羧酸循環(huán)的中間物之一，由反丁烯二酸水合生成，繼續(xù)氧化得到草酰乙酸。存在于蘋果、葡萄、山楂等果實(shí)中，蘋果酸首先從蘋果汁中分離出來(lái)，是蘋果汁酸味的來(lái)源，并因此得名。它也用作食品添加劑。
目錄 |
化學(xué)性質(zhì)
保羅·瓦爾登發(fā)現(xiàn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)現(xiàn)象時(shí)，使用的化合物是蘋果酸。他用三氯化磷在醚中處理(-)-蘋果酸，得到了(+)-氯代蘋果酸，再用氫氧化銀（新制氧化銀）處理得到了(+)-蘋果酸；同樣，他發(fā)現(xiàn)用三氯化磷處理(+)-蘋果酸也可得到(-)-氯代蘋果酸，再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋果酸。從此他發(fā)現(xiàn)了使蘋果酸發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的實(shí)驗(yàn)方法。
與發(fā)煙硫酸作用，蘋果酸發(fā)生自縮合反應(yīng)得到吡喃酮的衍生物香豆酸：[2]
參見
參考資料
- ↑ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
- ↑ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.
| 三羧酸循環(huán)代謝途徑 | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 草酰乙酸 | 蘋果酸 | 延胡索酸 | 琥珀酸 | 琥珀酰輔酶A | ||||||||||||
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| 乙酰輔酶A | NADH + H+ | NAD+ | H2O | FADH2 | FAD | 輔酶A + ATP(GTP) | Pi + ADP(GDP) | |||||||||
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+ | H2O |  |
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NADH + H+ + CO2 | |||||||||||
| 輔酶A | NAD+ | |||||||||||||||
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H2O |  |
H2O |  |
NAD(P)+ | NAD(P)H + H+ |  |
CO2 |  |
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| 檸檬酸 | 順烏頭酸 | 異檸檬酸 | 草酰琥珀酸 | α-酮戊二酸 | ||||||||||||
參考來(lái)源
出自A+醫(yī)學(xué)百科 “蘋果酸”條目 http://www.timberreclaimed.com/w/%E8%8B%B9%E6%9E%9C%E9%85%B8 轉(zhuǎn)載請(qǐng)保留此鏈接
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